Ossa de Montiel recibe el título de Villa  el 28 de septiembre de 1410 de manos del Infante Don Enrique, hijo del Rey Fernando de Aragón, el 34 maestre de la orden de Santiago, Duque de Villena, Conde de Alburqueque, Señor de Ledesma, Conde de Ampurias y de sobrenombre “El Turbulento”, debido a las desavenencias que agitaban Castilla, envolviendo también a este joven maestre.